Virginia Woolf'un romanları arasında Orlando, her türlü olabilirliği ve gerçekliği dışlayan, fantastik öğelerle bezenmiş konusu, coşkulu, abartılı, mizah yüklü anlatımıyla özgün bir yere sahiptir. İngiltere'nin en soylu ve nüfuzlu ailelerinden birinin tek mirasçısı olan olağanüstü güzel, duyarlı, şair ruhlu Orlando, serüven dolu yaşantısına Kraliçe I. Elizabeth'in gözdesi ve haznedarı olarak başlar. Arayışlar içinde geçen inişli çıkışlı dört yüz yıllık yaşamının orta yerinde büyük bir dönüşüme uğrar. İstanbul'da II. Charles'ın elçisi olarak bulunduğu sırada mucizevi bir biçimde kadın olur. Bir süre Bursa dolaylarında Çingeneler arasında doğayla iç içe yaşar. Yeni kimliğiyle İngiltere'ye döndüğünde 18. yy edebiyat çevrelerinin ünlü nüktedanları arasında can sıkıntısından patlar, 19 yy'ın kadınlara biçtiği rolün içinde boğulacak gibi olur. Ancak aykırı, enerjik, sorgulayan kişiliğinin yardımıyla tüm toplumsal değişimlerin ve kendi yaşamındaki büyük dönüşümün üstesinden gelmeyi başarır. Romanın sona erdiği 1928 yılında olanca boyun eğmez çağdaşlığıyla dimdik ayaktadır...